1. Kim Ha Neul
Di tahun 2012 lalu, Kim Ha Neul bersama dengan Kim Woo Bin berperan dalam drama yang berjudul “Gentleman’s Dignity”. Dalam drama ini Kim Ha Neul berperan sebagai seorang guru di sebuah SMA dana harus berhadapan dengan siswa nakal yaitu Kim Woo Bin. Pada akhirnya Kim Ha Neul berhasil mengubah Kim Woo Bin menjadi lebih baik dan Kim Woo Bin memiliki perasaan terhadap gurunya tersebut.
2. Sulli
Tampil dalam drama berjudul “To The Beautiful You”, Kim Woo Bin berperan sebagai cinta pertama dari Sulli dan membantu Sulli untuk mengurus dokumen pindahannya ke dalam sebuah sekolah khusus laki-laki. Drama ini mengisahkan tentang seorang wanita yang menyamar dan bersekolah dalam sekolah khusus untuk laki-laki.
3. Park Shin Hye
Berperan sebagai salah satu siswi yang kurang mampu namun berhasil masuk ke dalam sekolah elit yang berisi orang-orang kaya, Park Shin Hye pun harus beradu peran dengan Kim Woo Bin yang merupakan anak nakal di sekolah tersebut dan pada akhirnya Kim Woo Bin jatuh hati kepada Park Shin Hye dalam drama ini.
4. Bae Suzy
Kim Woo Bin juga pernah beradu pernah bersama dengan Kim Suzy dalam drama yang berjudul “Uncontrollably Fond”. Dalam drama ini dikisahkan tentang Kim Woo Bin bersama dengan Suzy yang memiliki cinta di masa lalu yang belum selesai dan dipertemukan kembali ketika Kim Woo Bin sukses sebagai seorang aktor dan Suzy juga telah menjadi seorang Produser, namun ternyata Woo Bin dinyatakan memiliki penyakit ganas yang membuatnya hanya memiliki waktu sebentar lagi untuk hidup, hal tersebut membuat Woo Bin terus menghabiskan sisa waktunya bersama dengan Suzy.
5. Han Ji Min
Pada drama terbaru Kim Woo Bin yakni Our Blues, ia beradu peran bersama dengan Ham Ji Min. Drama ini mengisahkan sekelompok orang yang tinggal di pulau Jeju. Han Ji Min berperan sebagai seorang penyelam dalam drama ini sedangkan Kim Woo Bin sebagai seorang kapten kapal.